O Grupo Desportivo de Chaves não se estreou da melhor forma na edição deste ano da Taça de Portugal e caiu na prova frente ao Valadares Gaia, do Campeonato de Portugal. A formação de Vítor Campelos perdeu por 2-3 na 3ª eliminatória da prova que marcou a entrada das equipas do escalão principal.
Apesar de ser favorito, o Chaves mostrou respeito pelo adversário num terreno em campo sintético que criou dificuldades à equipa flaviense. A primeira parte da partida foi equilibrada com o Valadares a tentar acompanhar a boa entrada e reação do onze inicial de Vítor Campelos que deixou a descansar Paulo Vítor e colocou na baliza Rodrigo Moura, entre outras mexidas. Os transmontanos chegaram ao intervalo em vantagem com um golo de bola parada de Steven Vitória aos 35 minutos (1-0). No segundo tempo foi o Valadares a entrar melhor na partida e a criar duas oportunidades de golo.
A formação de Gaia, sexta classificada da Série B do Campeonato de Portugal, teve controlo do jogo e chega ao empate aos 84 minutos por intermédio de Joseph. Carlos Ponck perde a bola e o avançado do Valadares aproveita para repor igualdade (1-1). Pouco tempo depois, o treinador António Oliveira é expulso do banco. O árbitro deu seis minutos de compensação, o suficiente para os gaienses concretizarem a reviravolta por Assis (2-1) e para o Chaves surpreender e fazer o empate. Guima só teve que empurrar a bola para o fundo das redes após cruzamento de Sandro aos 90+4 (2-2).
As duas equipas levam o jogo para prolongamento e nos primeiros dez minutos saem melhor os Valentes Transmontanos. Já nos minutos seguintes o Valadares acaba por marcar de penálti o golo da vitória por Pio Júnior, após mão na bola de Morim que protesta a decisão da equipa de arbitragem e acaba expulso.
O Valadares do Campeonato de Portugal fez a festa em casa e passa à próxima ronda da Taça de Portugal afastando o Chaves da prova, num final de loucos que mudou por completo a eliminatória. Por escalões inferiores também foram eliminadas mais seis equipas, Marítimo, Santa Clara, Boavista, Paços de Ferreira, Portimonense e Rio Ave.
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